(1R,2R,9aR)-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-diol | 1224188-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (1R,2R,9aR)-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,9aR)-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-diol
• CAS: 1224188-71-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: GOCSMYASDVWDMZ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(5-hydroxypentnyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到(1R,2R,9aR)-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于高度区域选择性和非对映选择性烯丙基胺化，使用氯磺酰基异氰酸酯简便合成香菇多糖类似物

  摘要：

  豌豆苷类似物吡咯里西啶生物碱 2 和吡咯氮杂生物碱 3 的简明合成是从廉价且容易获得的 D-来苏糖中实现的。合成中的关键步骤包括区域选择性和非对映选择性胺化、分子间或分子内烯烃复分解以及 Appel 环化。制备标题化合物 2 和 3 所必需的抗 3,4-氨基醇 6 是通过使用氯磺酰基异氰酸酯对抗 3,4-三苄基醚 7 进行区域选择性和非对映选择性胺化来合成的。7 与氯磺酰基异氰酸酯在甲苯中在 0°C 下反应，以 84% 的收率专门提供 6，非对映选择性为 26:1。这些结果可以通过相邻基团效应来解释，这导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901443

文献信息

• A Facile Synthesis of Lentiginosine Analogues Based on a Highly Regio- and Diastereoselective Allylic Amination Using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Yoo Chang Kim、Yeon Ju Hong、Momi Lee、Ki-Whan Chi、Joa Sub Oh、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.200901443

  日期：2010.3

  compounds 2 and 3, was synthesized by the regio- and diastereoselective amination of anti-3,4-tribenzyl ether 7 using chlorosulfonyl isocyanate. The reaction of 7 with chlorosulfonyl isocyanate in toluene at 0 °C afforded 6 exclusively with a diastereoselectivity of 26:1 in 84 % yield. These results can be explained by the neighboring-group effect, which leads to retention of the stereochemistry.

  豌豆苷类似物吡咯里西啶生物碱 2 和吡咯氮杂生物碱 3 的简明合成是从廉价且容易获得的 D-来苏糖中实现的。合成中的关键步骤包括区域选择性和非对映选择性胺化、分子间或分子内烯烃复分解以及 Appel 环化。制备标题化合物 2 和 3 所必需的抗 3,4-氨基醇 6 是通过使用氯磺酰基异氰酸酯对抗 3,4-三苄基醚 7 进行区域选择性和非对映选择性胺化来合成的。7 与氯磺酰基异氰酸酯在甲苯中在 0°C 下反应，以 84% 的收率专门提供 6，非对映选择性为 26:1。这些结果可以通过相邻基团效应来解释，这导致立体化学的保留。