(+)-(S)-9-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1Hbenzo[g]isochromene-5,10-dione | 1192123-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+)-(S)-9-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1Hbenzo[g]isochromene-5,10-dione
• 英文别名: pyranonaphthoquinone；(s)-9-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1h-benzo[g]isochromene-5,10-dione；(3S)-9-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 1192123-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: SISJNJGFKNRWOY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-7,9-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到(+)-(S)-9-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1Hbenzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Staunton-Weinreb环化策略对3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217390

文献信息

• Bioxanthracenes and monomeric analogues from insect pathogenic fungus Conoideocrella luteorostrata Zimm. BCC 31648
  作者：Siriporn Saepua、Jittra Kornsakulkarn、Wilunda Choowong、Sumalee Supothina、Chawanee Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.082

  日期：2015.4

  Thirteen bioxanthracenes, including eight new 1-8, together with twelve oxanthracenes and analogues, including nine new 9-17, and two naturally occurring 18 and 19, were isolated from insect pathogenic fungus, Conoideocrella luteorostrata Zimm. BCC 31648. Structures were determined by NMR spectroscopic and MS spectrometric analyses. Compounds 14, 17, and 18 displayed antimalarial and cytotoxic activities while compounds 2, 9, 11, 12, 15 and 19 exhibited only cytotoxic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物