3-methylene-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-oxathiane-2,2-dioxide | 1201917-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 3-methylene-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-oxathiane-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-methyl-3-methylidene-4-(4-methylpent-3-enyl)oxathiane 2,2-dioxide
• CAS: 1201917-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: YTAJNDOKZHDMGF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-oxathiane-2,2-dioxide 在 三丁基锡锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3,7-dimethyl-3-vinyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of Bakuchiol using diazosulfonate C–H insertion to install the quaternary center

  摘要：

  Bakuchiol was prepared from commercial (-)-citronellol using the diazosulfonate C-H insertion to control the regioselectivity and install the quaternary center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.147
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-hydroxymethyl-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-oxathiane-2,2-dioxide 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到3-methylene-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-oxathiane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of Bakuchiol using diazosulfonate C–H insertion to install the quaternary center

  摘要：

  Bakuchiol was prepared from commercial (-)-citronellol using the diazosulfonate C-H insertion to control the regioselectivity and install the quaternary center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.147

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6963-6964
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of Bakuchiol using diazosulfonate C–H insertion to install the quaternary center
  作者：Joseph P. Bequette、Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.147

  日期：2009.12

  Bakuchiol was prepared from commercial (-)-citronellol using the diazosulfonate C-H insertion to control the regioselectivity and install the quaternary center. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.