(-)-(1S,4R)-11-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole | 1134584-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-11-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole
• 英文别名: (1S,12R)-15-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-13-prop-2-enyl-3,13,15-triazatetracyclo[10.2.2.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 1134584-98-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 403.524
• InChiKey: FTZCPWKLEAUZFH-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4R)-11-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-1,2,5,10-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole-3,12(4H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以34%的产率得到(-)-(1S,4R)-11-allyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架周围的第二个芳香残基的跳舞：对σ受体亲和力和细胞毒性的影响。

  摘要：

  一系列6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物具有两个芳族结构部分的制备，亲和朝向σ 1和σ 2种受体进行了研究，并确定六个人肿瘤细胞系的生长抑制。对映体双环酮5a（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）和5b（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（2,4-二甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）以及它们的对映体ent- 5a和ent- 5b用作手性结构单元，它们衍生自（S）-和（R）-谷氨酸。结构亲和力的关系表明，11A（ķ我= 154纳米），ent- 11A（ķ我= 91纳米），和ent- 17A（ķ我= 104纳米）是最有效的σ 1个配体。高σ 2的亲和力用实现17B（ķ我= 159纳米）和图8b（ķ我= 400纳米）。双环σ配体对小细胞肺癌细胞系A-427的苄

  DOI：

  10.1021/jm801522j

文献信息

• Dancing of the Second Aromatic Residue around the 6,8-Diazabicyclo[3.2.2]nonane Framework: Influence on σ Receptor Affinity and Cytotoxicity
  作者：Ralph Holl、Dirk Schepmann、Roland Fröhlich、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm801522j

  日期：2009.4.9

  cell lines was determined. The enantiopure bicyclic ketones 5a ((+)-(1S,5S)-6-allyl-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione) and 5b ((+)-(1S,5S)-6-allyl-8-(2,4-dimethoxybenzyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione) as well as their enantiomers ent-5a and ent-5b served as chiral building blocks, which were derived from (S)- and (R)-glutamate, respectively. Structure−affinity

  一系列6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物具有两个芳族结构部分的制备，亲和朝向σ 1和σ 2种受体进行了研究，并确定六个人肿瘤细胞系的生长抑制。对映体双环酮5a（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）和5b（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（2,4-二甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）以及它们的对映体ent- 5a和ent- 5b用作手性结构单元，它们衍生自（S）-和（R）-谷氨酸。结构亲和力的关系表明，11A（ķ我= 154纳米），ent- 11A（ķ我= 91纳米），和ent- 17A（ķ我= 104纳米）是最有效的σ 1个配体。高σ 2的亲和力用实现17B（ķ我= 159纳米）和图8b（ķ我= 400纳米）。双环σ配体对小细胞肺癌细胞系A-427的苄