tetramethylammonium dibenzyl phosphate | 53148-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethylammonium dibenzyl phosphate
• 英文别名: Dibenzyl phosphate;tetramethylazanium
• CAS: 53148-15-5
• 化学式: C₄H₁₂N*C₁₄H₁₄O₄P
• 分子量: 351.382
• InChiKey: YQLALSJNRFVACQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 tetramethylammonium dibenzyl phosphate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Isopropyl-dibenzyl-phosphat
  参考文献：
  名称：

  Kluba,M. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 277 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Photoactivated Protecting Groups. 6. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes¹^,²
  作者：Chan-Ho Park、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/ja9635589

  日期：1997.3.1

  p-Hydroxyphenacyl, a new photoactive, aqueous soluble protecting group is proposed as a second generation α-keto “cage” reagent, a phototrigger for the efficient, rapid release of bioactive phosphates, e.g., inorganic phosphate (Pi) and ATP (Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262). p-Hydroxyphenacyl esters 6c and 7 trigger the release of Pi and ATP when irradiated at wavelengths

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。
• PROTEIN AFFINITY TAG AND USES THEREOF
  申请人：Zomer-Elhadari Jamila Willhelmina

  公开号：US20140017797A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention concerns isotopically coded or non-isotopically coded affinity-tags for analysis of certain target molecules in complex samples, in particular for mass spectrometric analysis of proteomic samples. The affinity-tags have the following general formula X-SPACER-OPO 3 H 2 , wherein X is a functional group or moiety capable of reacting with a functional group of a protein, peptide, DNA, lipid, sugar and/or steroid. These phosphate affinity tags (‘PTAG’) are capable of high but reversible binding to metal-oxides like TiO 2 . Due to this property, tagged sample fractions can be isolated from non-tagged sample fraction by affinity chromatography. The binding of organophosphate to metal-oxides remains intact during multiple washings of preferably acidic solutions to remove non-specifically bound components. PTAG's are also envisaged wherein X is selected such that it is capable of binding proteins, peptides, nucleic acid molecules, lipids, carbohydrates, steroids and the like.

  这项发明涉及同位素编码或非同位素编码的亲和标签，用于分析复杂样本中的特定靶分子，特别是用于蛋白质组样本的质谱分析。这些亲和标签具有以下一般公式X-SPACER-OPO3H2，其中X是能够与蛋白质、肽、DNA、脂质、糖和/或类固醇的功能基团反应的官能团或基团。这些磷酸亲和标签（“PTAG”）能够高效但可逆地与氧化金属如TiO2结合。由于这种特性，通过亲和色谱可以将标记样品分离出非标记样品分数。有机磷酸盐与金属氧化物的结合在多次使用酸性溶液洗涤以去除非特异性结合组分时仍然保持完好。还可以设想PTAG的情况，其中X被选择为能够结合蛋白质、肽、核酸分子、脂质、碳水化合物、类固醇等的官能团。
• Preparation of ω-functionalized eicosane-phosphate building blocks
  作者：Istvan Jablonkai、Peter Oroszlan

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.09.016

  日期：2005.1

  eicosanes carrying phosphate headgroups and readily derivatizable thiol, maleimido, and activated carboxylic ester moieties were prepared. The C20-backbone of these molecules was assembled by a halopolycarbon homologation from 1,8-dichlorooctane and 1,6-dibromohexane. 20-Mercapto- and 20-maleimido-icosylphosphates were synthesized via omega-bromo di-t-butyl protected icosylphosphate while 20-phosphonooxy-icosanoic

  制备了带有磷酸根基和易于衍生的硫醇，马来酰亚胺基和活化的羧酸酯部分的新的1,20-取代的二十烷。这些分子的C20骨架通过1,8-二氯辛烷和1,6-二溴己烷的卤代聚碳酸酯同系物组装而成。通过ω-溴二叔丁基保护的二十烷基磷酸酯合成20-巯基-和20-马来酰亚胺基-二十烷基磷酸酯，而通过ω-溴二苄基保护的二十烷基磷酸酯通过多步合成制备20-膦酰氧基-二十烷酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯。这些分子可以用作模型化合物，用于研究在生物传感器领域的潜在应用的不同表面上的结合和结构组织。
• p-Hydroxyphenacyl ATP1: A new phototrigger
  作者：Richard S. Givens、Chan-Ho Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01390-1

  日期：1996.8

  A new photoactivated “caged” ATP, p-hydroxyphenacyl ATP (4), is introduced to replace the o-nitrophenethyl and desyl analogues as a more efficient, rapid release phototrigger for ATP.

  引入了一种新的光活化的“笼中” ATP，对羟基苯甲酰基ATP（4），以取代邻硝基苯乙基和desyl类似物，从而更有效，快速释放ATP的光触发。
• Cheymol,J. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2075 - 2077
  作者：Cheymol,J. et al.

  DOI：——

  日期：——