4-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 891862-17-2

• 英文名称: 4-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-4-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 891862-17-2
• 化学式: C₇H₁₀INO
• 分子量: 251.067
• InChiKey: JUZLLIMNJLPGJF-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叔丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (1S,5S)-4-(difluoromethylene)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-Amino-4-(difluoromethylenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic Acid 作为人鸟氨酸氨基转移酶选择性灭活剂的显着和意外机制

  摘要：

  人鸟氨酸转氨酶 ( h OAT) 是一种 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶，最近发现它通过脯氨酸和谷氨酰胺代谢途径在肝细胞癌 (HCC) 的代谢重编程中发挥重要作用。化合物10对h OAT的选择性抑制表现出有效的体内抗肿瘤活性。受氨基转移酶灭活剂 (1 S ,3 S )-3-amino-4-(difluoromethylene)cyclopentane-1-carboxylic acid ( 5 ) 发现的启发，我们合理设计、合成并评估了一系列六元-环类似物。其中，14个被鉴定为新的选择性hOAT 灭活剂，其效力比10高 22 倍。采用三种不同类型的蛋白质质谱法和两种晶体学方法来鉴定h OAT- 14的结构和活性位点中显着的最终加合物 ( 32' ) 的形成。这些光谱研究揭示了迄今为止未在 PLP 依赖性酶中观察到的酶复合物，该酶与附近的两个残基具有共价键。进行晶体浸泡实验和分子动力

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03572
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Pathway for the Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir from 1,3-Butadiene and Acrylic Acid

  摘要：

  A short synthetic pathway has been developed for the synthesis of oseltamivir (1) or the enantiomer (ent-1). The intermediates and conditions for this process are summarized in Scheme 1. The synthesis provides a number of advantages: (1) use of inexpensive and abundant starting materials; (2) complete enantio-, regio-, and diastereocontrol; (3) avoidance of explosive, azide-type intermediates; (4) good overall yield (ca. 30%, still not completely optimized); and (5) scalability.

  DOI：

  10.1021/ja0616433

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• [EN] (S)-3-AMINO-4-(DIFLUOROMETHYLENE)CYCLOHEXENE AND CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID AND USES THEREOF AS SELECTIVE INACTIVATORS OF HUMAN ORNITHINE AMINOTRANSFERASE (HOAT)<br/>[FR] (S)-3-AMINO-4-(DIFLUOROMÉTHYLÈNE) CYCLOHEXÈNE ET ACIDE CARBOXYLIQUE CYCLOHEXANE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INACTIVATEURS SÉLECTIFS DE L'ORNITHINE AMINOTRANSFÉRASE HUMAINE (HOAT)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2022217063A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Disclosed are amino-substituted, halomethylene-substituted cyclohexene carboxylic acid compounds and amino-substituted, halomethylene-substituted cyclohexane carboxylic acid compounds. The disclosed compounds and compositions thereof may be utilized in methods for modulating human ornithine aminotransferase (AO AT) activity, including methods for treating diseases or disorders associated with AO AT activity or expression such as cell proliferative diseases and disorders including cancer.

  本发明涉及含氨基、含卤代亚甲基的环己烯羧酸化合物和含氨基、含卤代亚甲基的环己烷羧酸化合物。所述化合物及其组合物可用于调节人鸟氨酸氨基转移酶（AO AT）活性的方法，包括用于治疗与AO AT活性或表达有关的疾病或紊乱，如细胞增殖性疾病和紊乱，包括癌症的方法。
• US9040738B2
  申请人：——

  公开号：US9040738B2

  公开（公告）日：2015-05-26