N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1418000-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1418000-66-4
• 化学式: C₆₇H₇₁F₁₇N₄O₁₇
• 分子量: 1527.29
• InChiKey: GRKCNSMWURTAIN-CNXZVHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.37
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  266.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-[(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-O-fluorenylmethoxycarbonyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-(2-deoxy-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside)-(1→4)-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)]-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟支持硫酸乙酰肝素低聚糖的模块化合成

  摘要：

  通过采用由全氟癸基标签修饰的苄氧基羰基保护的异头氨基戊基连接体，极大地促进了硫酸乙酰肝素片段的模块化合成，这使得通过氟固相萃取纯化高极性中间体成为可能。这种标记方法还可以进行重复糖基化以驱动反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol303270v
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-fluorenylmethoxycarbonyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-(benzyl)-1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟支持硫酸乙酰肝素低聚糖的模块化合成

  摘要：

  通过采用由全氟癸基标签修饰的苄氧基羰基保护的异头氨基戊基连接体，极大地促进了硫酸乙酰肝素片段的模块化合成，这使得通过氟固相萃取纯化高极性中间体成为可能。这种标记方法还可以进行重复糖基化以驱动反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol303270v