1,7-dichloro-9-azatricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-8-one | 144774-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1,7-dichloro-9-azatricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-8-one
• 英文别名: 1,7-Dichloro-9-azatricyclo[4.3.1.03,7]decan-8-one
• CAS: 144774-81-2
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 220.098
• InChiKey: OCYTXWIAIHBPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 、 1,5-已二烯 在 水 作用下， 生成 1,7-dichloro-9-azatricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-8-one 、 1,7-dichloro-8-azatricyclo<4.3.1.0^3,7>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  三氯1,2,4-三嗪与1,5-和1,6-二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  最初的二氢吡啶是由Diels-Alder将二烯添加到三氯-1,2,4-三嗪中而损失的N 2，然后与hexa-1,5-diene和cyclo-octa-1,5-diene进行分子内添加。 [1,5] Hσ位移与二烯丙基醚，[1,5] H Shift和部分芳构化与环十二烷基-1,5,9-三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61337-0

文献信息

• Diels–Alder reactions of trichloro-1,2,4-triazine: intramolecular additions with 1,5 and 1,6 dienes
  作者：Michael G. Barlow、Lakhdar Sibous、Nadia N. E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19960000519

  日期：——

  intramolecular Diels–Alder reaction, forming tricyclic compounds 17 and 18. With diallyl ether, the dihydropyridine partly undergoes intramolecular cycloaddition to give 23 and partly [1,5]-sigmatropic shift of hydrogen before intramolecular cycloaddition to give 25. With cyclododeca-1,5,9-triene formation of pyridine derivatives is incomplete and the immediate precursor can be trapped with water.

  用环庚烯和环十二三氯-1,2,4-三嗪反应，得到2,6-二氯吡啶衍生物6和7通过通过N狄尔斯-阿德耳加成和损失形成的中间二氢2通过将第二个烯烃分子添加到中间体二氢吡啶中，与环戊-1,3-二烯和茚形成环。双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和四环烷通过从中间体二氢吡啶中损失环戊二烯，主要得到2,3,6-三氯吡啶。与六价1，5-二烯一起，二氢吡啶被分子内Diels-Alder反应捕获，形成三环化合物17和18。与二烯丙基醚一起，二氢吡啶部分经历分子内环加成反应，得到23和部分[1,5]-σ。在分子内环加成之前先转移氢，得到25。在环十二烷基-1,5,9-三烯的情况下，吡啶衍生物的形成不完全，直接的前体可以被水捕集。