methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranoside | 24583-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²-palmitoyl-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²-palmitoyl-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 24583-17-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: HFVYLIAMFPTWSQ-QAZKHYNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phase-selective gelators based on closed-chain glucose derivatives: their applications in the removal of dissolved aniline/nitrobenzene, and toxic dyes from contaminated water

  摘要：

  利用基于葡萄糖的凝胶剂，实现了易于实施的方法，用于高效去除受污染水中的苯胺/硝基苯和有毒染料。

  DOI：

  10.1039/c5ta01232e

文献信息

• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• Asselineau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 937,943
  作者：Asselineau

  DOI：——

  日期：——