p-tolyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester | 856799-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl p-tolylphosphoramidate；p-tolyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester；p-Tolyl-amidophosphorsaeure-dibenzylester；p-Tolylamidophosphorsaeure-dibenzylestrer
• CAS: 856799-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 367.384
• InChiKey: FBQQIZCXHRCIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 生成 p-tolyl-amidophosphoric acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3039,3042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 乙酸乙酯 、 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 p-tolyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atherton; Todd, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。