3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione | 869557-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione
• 英文别名: 3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-2-thione；3,5-dithiophen-2-yl-1,3-dihydropyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione
• CAS: 869557-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S₃
• 分子量: 341.481
• InChiKey: CDOYTOSVSBFJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give a white solid (55 mg, 31%) 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d): δ ppm 2.94 (d, J=4.58 Hz, 3H); 4.92 (s, 1H); 5.13 (s, br, 1H); 7.0-7.2 (m, 5H); 7.47 (dd, J=13.6, 4.54 Hz, 2H); 8.05 (d, J=7.59 Hz, 1H); 8.71 (d, J=3.70 Hz, 1H)的产率得到N-methyl-3,5-di-2-thienyl-3H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Fused Heterocycles and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防H. pylori感染的方法。

  公开号：

  US20070275954A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到3,5-di-2-thienyl-1,3-dihydro-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005111001A1

文献信息

• Potent and selective inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI): Pyridodiazepine amines
  作者：Bolin Geng、Gregory Basarab、Janelle Comita-Prevoir、Madhusudhan Gowravaram、Pamela Hill、Andrew Kiely、James Loch、Lawrence MacPherson、Marshall Morningstar、George Mullen、Ekundayo Osimboni、Alexander Satz、Charles Eyermann、Tomas Lundqvist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.113

  日期：2009.2

  An SAR study of an HTS screening hit generated a series of pyridodiazepine amines as potent inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI) showing highly selective anti-H. pylori activity, marked improved solubility, and reduced plasma protein binding. X-ray co-crystal E–I structures were obtained. These uncompetitive inhibitors bind at the MurI dimer interface.

  一项针对HTS筛选命中的SAR研究产生了一系列吡啶二氮杂胺，它们是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的有效抑制剂，显示出高度选择性的抗幽门螺杆菌活性，显着改善的溶解度和降低的血浆蛋白结合力。获得了X射线共晶E–I结构。这些非竞争性抑制剂在MurI二聚体界面结合。
• NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1751119A1

  公开（公告）日：2007-02-14