9,12-dichloro-11-azatetracyclo<6.4.0^4,12.0^5,9>dodecan-10-one | 130865-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 9,12-dichloro-11-azatetracyclo<6.4.0^4,12.0^5,9>dodecan-10-one
• 英文别名: 9,12-dichloro-10-azatetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodecan-11-one
• CAS: 130865-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 246.136
• InChiKey: QSWWJLPWQVSHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10,12-trichloro-11-azatetracyclo<6.4.0.0^4,12.0^5,9>dodec-10-ene 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到9,12-dichloro-11-azatetracyclo<6.4.0^4,12.0^5,9>dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  三氯1,2,4-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应：分子内添加1,5和1,6二烯

  摘要：

  用环庚烯和环十二三氯-1,2,4-三嗪反应，得到2,6-二氯吡啶衍生物6和7通过通过N狄尔斯-阿德耳加成和损失形成的中间二氢2通过将第二个烯烃分子添加到中间体二氢吡啶中，与环戊-1,3-二烯和茚形成环。双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和四环烷通过从中间体二氢吡啶中损失环戊二烯，主要得到2,3,6-三氯吡啶。与六价1，5-二烯一起，二氢吡啶被分子内Diels-Alder反应捕获，形成三环化合物17和18。与二烯丙基醚一起，二氢吡啶部分经历分子内环加成反应，得到23和部分[1,5]-σ。在分子内环加成之前先转移氢，得到25。在环十二烷基-1,5,9-三烯的情况下，吡啶衍生物的形成不完全，直接的前体可以被水捕集。

  DOI：

  10.1039/p19960000519

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions from trichloro-1,2,4-triazine and 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Michael G. Barlow、Lakhdar Sibous、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61337-0

  日期：1992.8

  The initial dihydropyridines from Diels-Alder addition of dienes to trichloro-1,2,4-triazine, and loss of N2, undergo intramolecular addition with hexa-1,5-diene and cyclo-octa-1,5-diene, also [1,5]H sigmatropic shift with diallyl ether, and [1,5]H shift and partial aromatisation with cyclododeca-1,5,9-triene.

  最初的二氢吡啶是由Diels-Alder将二烯添加到三氯-1,2,4-三嗪中而损失的N 2，然后与hexa-1,5-diene和cyclo-octa-1,5-diene进行分子内添加。 [1,5] Hσ位移与二烯丙基醚，[1,5] H Shift和部分芳构化与环十二烷基-1,5,9-三烯。
• Lantos, Ivan; Sheldrake, Peter W.; Wells, Andrew S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1887 - 1890
  作者：Lantos, Ivan、Sheldrake, Peter W.、Wells, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• LANTOS, IVAN;SHELDRAKE, PETER W.;WELLS, ANDREW S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1887-1890
  作者：LANTOS, IVAN、SHELDRAKE, PETER W.、WELLS, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——