tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1072157-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1072157-60-8
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₄Si
• 分子量: 549.826
• InChiKey: CRDLIPLLLUMYNI-LVDAESDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lepadin F

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.

  DOI：

  10.1021/ol802068q
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4aR,5S,8aS)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lepadin F

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.

  DOI：

  10.1021/ol802068q

文献信息

• Assignment of the C5′ Relative Stereochemistry in (+)-Lepadin F and (+)-Lepadin G and Absolute Configuration of (+)-Lepadin G
  作者：Gang Li、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol9018997

  日期：2009.10.15

  Concise assignments of the C5' stereochemistry in (+)-lepadin F and (+)-lepadin G and the absolute configuration of (+)-lepadin G via the first total syntheses of (+)-5'-epi-lepadin F, (+)-lepadin G, and (+)-5'-epi-lepadin G are described. This work represents an Illustrative example in which a diastereomeric pair can possess sufficient spectroscopic difference for clear assignment despite differing only at a highly insulated acyclic stereocenter.