methyl 2-O-stearoyl-α-D-glucopyranoside | 47706-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2-O-stearoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] octadecanoate
• CAS: 47706-24-1
• 化学式: C₂₅H₄₈O₇
• 分子量: 460.652
• InChiKey: DWIHGMPZKRICMO-HFBCXCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyl 2-O-stearoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷脂肪酸酯的选择性合成及其对金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌构效关系

  摘要：

  以二甲基锡二丁基锡为甲氧基化剂，通过锡介导的方法选择性地合成了糖苷和吡喃葡萄糖苷酸的脂肪酸酯，研究了这些新型酯对细菌性金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌活性，并探讨了其作为抗菌剂的基本结构特征。抗菌测试显示，某些月桂酸酯的反式-ol糖苷是对金黄色葡萄球菌的有效抑制剂，而某些月桂酸酯和肉豆蔻酸的顺式-醇苷是中度抑制剂，对金黄色葡萄球菌和Ag。Sona。 糖脂肪酸酯的抗菌结构-活性关系研究表明，碳水化合物部分和脂肪酸的长度均对抗菌作用起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500261

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• Lou, Xin; O'Brien, Julie; Henehan, Gary, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 3135 - 3146
  作者：Lou, Xin、O'Brien, Julie、Henehan, Gary、Cassidy, Seamas

  DOI：——

  日期：——