(prop-2-ynyl) diphenyl phosphate | 66910-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (prop-2-ynyl) diphenyl phosphate
• 英文别名: Diphenyl prop-2-ynyl phosphate
• CAS: 66910-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₃O₄P
• 分子量: 288.24
• InChiKey: VPWBLJIHTCFTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (prop-2-ynyl) diphenyl phosphate 、 geranylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,8-Dimethyl-4-vinyl-non-7-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Yanagisawa, Akira; Hibino, Hiroaki; Nomura, Nobuyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5879 - 5880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (prop-2-ynyl) diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  3-Phosphono-2-(N-cyanoimino)thiazolidine derivatives, new phosphorylating agents for alcohols

  摘要：

  We have developed new phosphorylating agents, 3-phosphono-2-(N-cyanoimino)-thiazolidine derivatives (3-phosphono-NCTs), which were readily synthesized by phosphorylation of NCT, and transformed primary and secondary alcohols into phosphates in good yield. The transfer of three kinds of dialkylphosphono groups [(PhO)(2)P(O)-, (EtO)(2)P(O)-, (Cl3CCH2O)(2)P(O)-] proceeded in excellent yields. Selective phosphorylation of various alcohols was also accomplished. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00312-5

文献信息

• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• B(C6F5)3 as a Highly Effective Catalyst for the Phosphoryl Transfer Reaction
  作者：Weihua Xue、Lifen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200264

  日期：2012.8

  The phosphoryl transfer reactions of diphenyl chlorophosphate with a wide range of alcohols were catalyzed by tris(pentafluorophenyl)boron [B(C6F5)3], giving the corresponding phosphate esters in excellent yields. This methodology has advantages over older ones because it employs the easily handled B(C6F5)3, avoids the side reaction, and has shorter reaction time.

  三（五氟苯基）硼[B（C 6 F 5）3 ]催化氯代磷酸二苯酯与多种醇的磷酰基转移反应，从而以优异的收率得到相应的磷酸酯。该方法比旧方法具有优势，因为它采用了易于处理的B（C 6 F 5）3，避免了副反应，并且反应时间更短。
• A Simple and Effective Method for Phosphoryl Transfer Using TiCl₄ Catalysis
  作者：Simon Jones、Dimitrios Selitsianos

  DOI：10.1021/ol026618q

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A number of Lewis acids have been evaluated as catalysts for the phosphoryl transfer, the most efficient being TiCl(4). Application of this methodology to the phosphorylation of a number of representative target alcohols is presented

  [反应：见正文]已经评估了许多路易斯酸作为磷酰基转移的催化剂，最有效的是TiCl（4）。介绍了该方法在许多代表性目标醇磷酸化中的应用
• Inhibitory potential of chemical substitutions at bioinspired sites of β-d-galactopyranose on neoglycoprotein/cell surface binding of two classes of medically relevant lectins
  作者：Denis Giguère、Sabine André、Marc-André Bonin、Marc-André Bellefleur、Alexandre Provencal、Philipe Cloutier、Bernard Pucci、René Roy、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.022

  日期：2011.5

  plant AB-toxins and the human adhesion/growth-regulatory galectins. Natural anomeric extensions and 3′-substitutions enhance its reactivity, thus prompting us to test the potential of respective chemical substitutions of galactose in the quest to develop potent inhibitors. Biochemical screening of a respective glycoside library with 60 substances in a solid-phase assay was followed by examining the

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被
• AN EFFICIENT PHOSPHORYLATION METHOD BY THE ACTIVATION OF ALCOHOL
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1978.349

  日期：1978.4.5

  The reaction of 2-alkyloxybenzoxazoles with diphenyl hydrogen phosphate proceeds smoothly to give the corresponding alkyl diphenyl phosphates in good yields. 2-Alkyloxybenzoxazoles can be readily prepared by treating the parent alcohols with 2-fluorobenzoxazole derived from 2-chlorobenzoxazole by the action of potassium fluoride.

  2-烷氧基苯并恶唑与磷酸氢二苯酯的反应进展顺利，可得到相应的烷基二苯基磷酸酯，产率高。在氟化钾的作用下，用从 2-氯苯并恶唑衍生出的 2-氟苯并恶唑处理母醇，可以很容易地制备 2-烷氧基苯并恶唑。