10,13-Bis-benzyloxy-9,14-dibromo-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol | 171975-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 10,13-Bis-benzyloxy-9,14-dibromo-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol
• 英文别名: 6,20-Dibromo-13-hydroxy-5,21-bis(phenylmethoxy)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide；6,20-dibromo-13-hydroxy-5,21-bis(phenylmethoxy)-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 171975-91-0
• 化学式: C₃₄H₂₃Br₂O₆P
• 分子量: 718.335
• InChiKey: CYVYHYLSWYDSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎尼丁 、 10,13-Bis-benzyloxy-9,14-dibromo-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 在 奎尼丁 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-联萘基分子裂隙用于兴奋性氨基酸衍生物的络合

  摘要：

  的络合ñ -苄氧羰基（Cbz）的兴奋性氨基酸的氨基酸衍生物L-天冬氨酸（Asp; 1），L-谷氨酸（谷氨酸; 3），并且，在第一时间，L-红藻氨酸（（2-小号，3 S，3 S）-2-羧基-4-（1-甲基乙烯基）吡咯烷-3-乙酸; Kai; 5）在CDCl 3中进行了研究，该混合物具有由1,1'-联萘基组成的多种手性受体具有（羧酰胺基）吡啶（CONH（py））官能团的间隔基连接到主凹槽的6,6'-位。A型受体具有两个N-（吡啶-2-基）羧酰胺H键位（例如7），而B型受体具有两个连接的N-（吡啶-6,2-二基）乙酰胺残基（例如8和9）。兴奋性氨基酸衍生物与其他非手性α，β-二羧酸与这些受体的配合物主要通过两组CO··HN和OH··N H键稳定。旋光性A型受体（如（R）-和（S）-7显示出对较大的Glu衍生物的偏好，而B型受体（如（R）-和（S）-8和（R）-和（小号） - 9与较小的Cbz-A

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780502
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.6 g的产率得到10,13-Bis-benzyloxy-9,14-dibromo-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-联萘基分子裂隙用于兴奋性氨基酸衍生物的络合

  摘要：

  的络合ñ -苄氧羰基（Cbz）的兴奋性氨基酸的氨基酸衍生物L-天冬氨酸（Asp; 1），L-谷氨酸（谷氨酸; 3），并且，在第一时间，L-红藻氨酸（（2-小号，3 S，3 S）-2-羧基-4-（1-甲基乙烯基）吡咯烷-3-乙酸; Kai; 5）在CDCl 3中进行了研究，该混合物具有由1,1'-联萘基组成的多种手性受体具有（羧酰胺基）吡啶（CONH（py））官能团的间隔基连接到主凹槽的6,6'-位。A型受体具有两个N-（吡啶-2-基）羧酰胺H键位（例如7），而B型受体具有两个连接的N-（吡啶-6,2-二基）乙酰胺残基（例如8和9）。兴奋性氨基酸衍生物与其他非手性α，β-二羧酸与这些受体的配合物主要通过两组CO··HN和OH··N H键稳定。旋光性A型受体（如（R）-和（S）-7显示出对较大的Glu衍生物的偏好，而B型受体（如（R）-和（S）-8和（R）-和（小号） - 9与较小的Cbz-A

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780502

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING (ALPHA S, BETA R)-6-BROMO-ALPHA-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-2-METHOXY-ALPHA-1-NAPHTHALENYL-BETA-PHENYL-3-QUINOLINEETHANOL
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1888604B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• Process for Preparing (Alpha S, Beta R)-6-Bromo-Alpha-[2-(Dimethylamino) Ethyl]-2-Methoxy-Alpha-1-Naphthalenyl-Beta-Phenyl-3-Quinolineethanol
  申请人：Porstmann Frank Ralf

  公开号：US20080200683A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a process for isolating (αS,βR)-6-bromo-α-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methoxy-α-1-naphthalenyl-β-phenyl-3-quinolineethanol from a mixture of stereoisomeric forms of 6-bromo-α-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methoxy-α-1-naphthalenyl-β-phenyl-3-quinolineethanol by optical resolution with chiral 4-hydroxydinaphtho[2,1- d :1′,2′- f ][1,3,2]dioxaphosphepin 4-oxide or a derivative thereof, in particular (11 b R)-4-hydroxydinaphtho[2,1- d :1′,2′- f ][1,3,2]dioxaphosphepin 4-oxide, as resolution agent.
• US8039628B2
  申请人：——

  公开号：US8039628B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8350040B2
  申请人：——

  公开号：US8350040B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Chiral 1,1?-Binaphthyl Molecular Clefts for the Complexation of Excitatory Amino-Acid Derivatives
  作者：Esther Martinborough、Tiziana Mordasini Denti、Peter P. Castro、Tara B. Wyman、Carolyn B. Knobler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780502

  日期：1995.8.9

  as (R)- and (S)-7 showed a preference for the larger Glu derivative, whereas type-B receptors such as (R)- and (S)-8 and (R)- and (S)-9 formed more stable complexes with the smaller Cbz-Asp. To improve the poor enantioselectivity shown by 7–9, additional functionality was introduced at the 7,7′-positions of the 1,1′-binaphthyl spacer, and the nature of the H-bonding sites in the 6,6′-positions was varied

  的络合ñ -苄氧羰基（Cbz）的兴奋性氨基酸的氨基酸衍生物L-天冬氨酸（Asp; 1），L-谷氨酸（谷氨酸; 3），并且，在第一时间，L-红藻氨酸（（2-小号，3 S，3 S）-2-羧基-4-（1-甲基乙烯基）吡咯烷-3-乙酸; Kai; 5）在CDCl 3中进行了研究，该混合物具有由1,1'-联萘基组成的多种手性受体具有（羧酰胺基）吡啶（CONH（py））官能团的间隔基连接到主凹槽的6,6'-位。A型受体具有两个N-（吡啶-2-基）羧酰胺H键位（例如7），而B型受体具有两个连接的N-（吡啶-6,2-二基）乙酰胺残基（例如8和9）。兴奋性氨基酸衍生物与其他非手性α，β-二羧酸与这些受体的配合物主要通过两组CO··HN和OH··N H键稳定。旋光性A型受体（如（R）-和（S）-7显示出对较大的Glu衍生物的偏好，而B型受体（如（R）-和（S）-8和（R）-和（小号） - 9与较小的Cbz-A