(2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenyl-1,2-dimethylspiro-5'-one | 155391-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenyl-1,2-dimethylspiro-5'-one
• 英文别名: (2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenyl-1,2-dimethylspiro(cyclohex-1-ene-4,4'-oxazolidin)-5'-one；(2R,5S)-1-benzoyl-7,8-dimethyl-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-7-en-4-one
• CAS: 155391-38-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: WBYFVQDKNXPICZ-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenyl-1,2-dimethylspiro-5'-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(1S)-1-(1-benzenecarboxamido-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷丁-5-酮的Exo非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷基-5-酮与取代的1,3-环己二烯和取代的1,3-丁二烯的热诱导的Diels-Alder反应，得到外非对映异构体的Diels-Alder加合物。在某些情况下，最初形成的加合物在氨基乙缩醛碳上发生差向异构化，但是仍保持季α-氨基酸立体异构中心的立体化学完整性，并且可以以高对映体纯度（> 90％ee）获得Diels-Alder加合物。这些加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定和2D 1 H NMR分析得以阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80808-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenyl-1,2-dimethylspiro-5'-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷丁-5-酮的Exo非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷基-5-酮与取代的1,3-环己二烯和取代的1,3-丁二烯的热诱导的Diels-Alder反应，得到外非对映异构体的Diels-Alder加合物。在某些情况下，最初形成的加合物在氨基乙缩醛碳上发生差向异构化，但是仍保持季α-氨基酸立体异构中心的立体化学完整性，并且可以以高对映体纯度（> 90％ee）获得Diels-Alder加合物。这些加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定和2D 1 H NMR分析得以阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80808-5