(Z)-2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-5-trimethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester | 145473-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-5-trimethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 145473-85-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: SVFTYPDWDMAUQE-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 反式-查耳酮 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-5-trimethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diiodosamarium是醛醇缩合和迈克尔反应的极佳催化剂前体。

  摘要：

  SmI 2是醛和酮与烯醇硅烷进行醛醇缩合反应的高效催化剂的前体。α，β-不饱和酮选择性地产生1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79253-7

文献信息

• Lanthanide trifluoromethanesulfonates as reusable catalysts. Michael and Diels-Alder reactions
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Takeshi Takahori、Mitsuharu Araki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61783-5

  日期：1992.11

  The Michael reaction of silyl enolates with alpha,beta-unsaturated ketones and the Diels-Alder reaction of carbonyl containing dienophiles am catalyzed by a catalytic amount of lanthanide trifluaromethanesulfonate to give the corresponding adducts in high yields. In both reactions, the catalyst can be recovered and reused