Phosphoric acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester diphenyl ester | 178906-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester diphenyl ester
• CAS: 178906-07-5
• 化学式: C₃₉H₃₇O₉P
• 分子量: 680.691
• InChiKey: ZPJUZIRLAPJOSG-MMGZJGCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 Phosphoric acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester diphenyl ester 在 lithium perchlorate 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(2R,4aR,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-2-phenyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，在高氯酸锂在有机溶剂中的浓缩溶液中原位转化为糖基碘化物，从而活化糖基磷酸酯

  摘要：

  通过在有机溶剂中的1M LiClO 4溶液中用LiI处理，糖基磷酸酯原位转化为糖基碘化物，从而有利地在温和的中性条件下用作糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00729-0