7,7-dimethyl-5-[2,2-dimethylprop-(E)-1-ylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole | 1173191-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-5-[2,2-dimethylprop-(E)-1-ylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (E)-5-(2,2-dimethylpropylidene)-7,7-dimethylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；(5E)-5-(2,2-dimethylpropylidene)-7,7-dimethyl-2,3,6,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1173191-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂
• 分子量: 208.347
• InChiKey: JEDPXXLOVKBMJB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethyl-1-(3,3-dimethylbutyn-1-yl)cyclopropane 、 乙二胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到7,7-dimethyl-5-[2,2-dimethylprop-(E)-1-ylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基-1-氯环丙烷与 1,2- 和 1,3-二氨基烷烃的锂衍生物反应合成 5-亚甲基六氢吡咯并 [l,2-a] 咪唑和 6-亚甲基八氢吡咯并 [l,2-a] 嘧啶

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0261-6

文献信息

• 5-Methylenehexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles and 6-methyleneoctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines in the reactions of 1-(alk-1-ynyl)-1-chlorocyclopropanes with lithium derivatives of 1,2- and 1,3-diaminoalkanes
  作者：Konstantin N. Shavrin、Valentin D. Gvozdev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.003

  日期：2008.11

  Unusual reactions of 1-(alk-1-ynyl)-l-chlorocyclopropanes with lithium derivatives of 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1-methylamino-3-aminopropane in THF at 20 degrees C give previously unknown 5-methylenehexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles and 6-methyleneoctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines with up to 60% yields.