O,O-dibenzylphosphorothioate | 1571918-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dibenzylphosphorothioate
• CAS: 1571918-67-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₄H₁₅O₃PS
• 分子量: 395.503
• InChiKey: XXEFDRQKRLAAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibenzylphosphorothioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 S-((2R,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-octanamidooctadecyl) O,O-dibenzylPhosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 三乙胺 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到O,O-dibenzylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w

文献信息

• TsCl promoted deoxygenative phosphorothiolation of quinoline N-oxides towards S-quinolyl phosphorothioates
  作者：Li-Yao Wu、Tian Huang、Zhong-Ying Tian、Xiang-Qin Xu、Sha Peng、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d4ob00111g

  日期：——

  A convenient, efficient and practical approach for the synthesis of S-quinolyl phosphorothioates via cheap TsCl promoted deoxygenative C2–H phosphorothiolation of quinoline N-oxides with readily available triethylammonium O,O-dialkylphosphorothioates was developed. The reaction performed well under transition-metal-free conditions at room temperature with a very short reaction time (10–20 min). Preliminary

  开发了一种方便、高效且实用的合成S-喹啉基硫代磷酸酯的方法，该方法通过廉价的 TsCl 促进喹啉N-氧化物的脱氧 C2-H 硫代磷酸化与容易获得的三乙铵O , O-二烷基硫代磷酸酯的合成。该反应在室温下无过渡金属条件下表现良好，反应时间非常短（10-20 分钟）。初步研究表明，当前的转化经历了亲核取代过程。