(1S,3aR,6aS)-2-tert-butoxycarbonyl-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 402958-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-2-tert-butoxycarbonyl-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(tert-butyl) 1-ethyl (1S,3aR,6aS)-4-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2(1H)-dicarboxylate；(1S,3aR,6aS)-ethyl 2-boc-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate；rac-2-tert-butyl1-ethyl(1R,3aS,6aR)-4-oxo-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-6-oxo-1,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 402958-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: LMRREUVKWATQOD-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-2-tert-butoxycarbonyl-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-((S)-3-Methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-butyryl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel bicycloproline P2 bearing peptidyl α-ketoamide LY514962 as HCV protease inhibitor

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses and evaluation of a number of bicycloproline P2 bearing HCV protease inhibitors endowed with impressive enzyme potency, enzyme selectivity, cellular activity and favorable ADME profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.074
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,7aS,7bR)-3a-Methyl-7-oxo-decahydro-3-oxa-8-thia-3b-aza-dicyclopenta[a,e]pentalene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-tert-butoxycarbonyl-4-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  特拉匹韦中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了特拉匹韦中间体及其制备方法。该特拉匹韦中间体为如1所示的化合物。特拉匹韦中间体化合物2的制备方法包括下述步骤：有机溶剂中，在脱硫试剂的作用下，将化合物1进行脱硫反应，即可制得化合物2；其中，R1为C1‑C6直链或支链烷基，n为0、1或2，Z为氨基保护基。本发明的特拉匹韦中间体的制备方法简单易行。

  公开号：

  CN104292146B

文献信息

• TERTIARY AMINE SUBSTITUTED PEPTIDES USEFUL AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  申请人：Agarwal Atul

  公开号：US20100292219A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides tertiary amine substituted peptides of Formula (I) useful as inhibitors of HCV replication. The variables R and R 1 -R 12 in Formula I are described herein. The invention also includes methods for preparing such compounds. The present invention further includes pharmaceutical compositions containing tertiary amine substituted peptides and methods for using such compounds, including methods for using the compounds to treat hepatitis C infection.

  本发明提供了一种用于抑制HCV复制的三胺取代肽的公式(I)。公式I中的变量R和R1-R12在本文中有描述。该发明还包括制备这些化合物的方法。本发明进一步包括含有三胺取代肽的药物组合物以及使用这些化合物的方法，包括使用这些化合物治疗丙型肝炎感染的方法。
• 合成特拉匹韦的中间体及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104926712B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明提供了一用于合成(1S,3aR,6aS)‑八氢环戊二烯并[c]吡咯‑1‑羧酸的中间体‑化合物c的制备方法，包括将化合物b在醇类溶剂中、并在雷尼镍存在下还原得到化合物c；反应条件为：反应温度为70‑90℃，所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丙醇、叔丁醇中的一种或几种；见路线VI；其中化学式中的R1选自苄氧羰酰基或叔丁氧羰基，R2选自C1‑C4的烷基。通过本发明的新化合物b，在后续合成化合物1的方法中避免使用危险试剂钠氢、剧毒试剂二硫化碳、碘甲烷等，原料廉价易得，操作简单，且制备化合物1收率与原专利文献WO02/18369报道的方法相当。
• 一种特拉匹韦中间体的制备方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN106928123A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体的制备方法，所述特拉匹韦中间体为式I化合物，其包括如下反应路线：其中：R选自C1～C4烷基；R1选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C6～C12芳基、烷基磺酰基、C6～C12芳基磺酰基或取代的C6～C12芳基磺酰基；P为氨基保护基。本发明方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高等优点，适合规模化生产，对实现特拉匹韦的工业化具有极强的实用价值。
• US8435984B2
  申请人：——

  公开号：US8435984B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] PROTEASE INHIBITORS FOR TREATING OR PREVENTING CORONAVIRUS INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION À CORONAVIRUS
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023133174A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  The present invention provides a compound of Formula I wherein A, M, R1, R2, R3a, R3b, and subscripts m and n are as described herein and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for the treatment, inhibition, or amelioration of one or more disease states that could benefit from inhibition of a coronavirus, including SARS-CoV, MERS-CoV and SARS-CoV-2. The compounds of this invention could further be used in combination with other therapeutically effective agents, including but not limited to, other drugs useful for the treatment of coronavirus infection. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula I, and pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof.