(R)-(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)methanamine hydrochloride | 1310422-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: (R)-(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: [(7R)-4H,5H,7H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]methanaminehydrochloride；[(7R)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]methanamine;hydrochloride
• CAS: 1310422-38-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 205.708
• InChiKey: DZSYVXXKGUUHSI-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)methanamine hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(R)-1-(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ulotaront：用于治疗精神分裂症的 TAAR1 激动剂

  摘要：

  Ulotaront (SEP-363856) 是一种微量胺相关受体 1 (TAAR1) 激动剂，具有 5-HT1A 受体激动剂活性，处于 3 期临床开发阶段，获得 FDA 突破性治疗指定，用于治疗精神分裂症。TAAR1 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在皮质、边缘和中脑单胺能区域表达。它被内源性微量胺激活，并被认为在调节多巴胺能、5-羟色胺能和谷氨酸能回路中起重要作用。本文报道了 ulotaront 及其类似物与内源性 TAAR1 激动剂相比的 TAAR1 激动数据。此外，围绕 ulotaront 建立了人类 TAAR1 同源模型，以识别关键相互作用并试图更好地了解支架特异性 TAAR1 激动剂的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00527
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ulotaront：用于治疗精神分裂症的 TAAR1 激动剂

  摘要：

  Ulotaront (SEP-363856) 是一种微量胺相关受体 1 (TAAR1) 激动剂，具有 5-HT1A 受体激动剂活性，处于 3 期临床开发阶段，获得 FDA 突破性治疗指定，用于治疗精神分裂症。TAAR1 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在皮质、边缘和中脑单胺能区域表达。它被内源性微量胺激活，并被认为在调节多巴胺能、5-羟色胺能和谷氨酸能回路中起重要作用。本文报道了 ulotaront 及其类似物与内源性 TAAR1 激动剂相比的 TAAR1 激动数据。此外，围绕 ulotaront 建立了人类 TAAR1 同源模型，以识别关键相互作用并试图更好地了解支架特异性 TAAR1 激动剂的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00527