1-bromo-7a-methyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-methano-benzo[c]isoxazol-3-one | 67080-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-bromo-7a-methyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-methano-benzo[c]isoxazol-3-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-3-bromo-2-methyl-4-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one
• CAS: 67080-50-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: XQXSJGVQTFOWNY-YYWONIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxyamino)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIN C.; KOSUGE Y.; YAMAURA M.; YOSHIMURA J., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 4, 1137-1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XIV. The Synthesis and Reduction of Diels-Alder Adducts from Ethyl 3-Nitro-2-alkenoates and Cyclopentadiene
  作者：Chung-gi Shin、Yasuhiro Kosuge、Masanori Yamaura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.51.1137

  日期：1978.4

  cyclopentadiene with ethyl (E)- and (Z)-3-nitrocrotonate were carried out to give only the (2+4)-nitro adduct as a mixture of three diastereomers, while that of the diene with ethyl (Z)-3-nitrocinnamate gave two kinds of cycloaddition products, (2+2)- and (2+4)-nitro adducts. All the nitro adducts were reduced with aluminum-amalgam to give the corresponding mono- and dihydroxyamino compounds, in which

  环戊二烯与 (E)- 和 (Z)-3- 硝基巴豆酸乙酯的 Diels-Alder 反应仅得到 (2+4)-硝基加合物，作为三种非对映异构体的混合物，而二烯与乙基(Z)-3-硝基肉桂酸酯得到两种环加成产物，(2+2)-和(2+4)-硝基加合物。所有硝基加合物用铝汞齐还原得到相应的单和二羟基氨基化合物，其中邻位内-乙氧基羰基-内-羟基氨基衍生物容易环化，得到含有异恶唑烷酮环的三环化合物。所有新化合物的立体化学都是在 IR 和 NMR 光谱分析的基础上建立的。