dimethyl 3-(diphenoxyphosphoryloxy)-6-hydroxyphthalate | 1361200-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(diphenoxyphosphoryloxy)-6-hydroxyphthalate
• 英文别名: Dimethyl 3-diphenoxyphosphoryloxy-6-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1361200-13-6
• 化学式: C₂₂H₁₉O₉P
• 分子量: 458.361
• InChiKey: ACCQVJQHXMMGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)furan-2-yl diphenyl phosphate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 3-(diphenoxyphosphoryloxy)-6-hydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃复分解反应的 RCM/去质子化/磷酸化序列合成呋喃及其 Diels-Alder 反应

  摘要：

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101078

文献信息

• Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201101078

  日期：2011.12

  Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent Diels–Alder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。