20-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester | 7222-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 20-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-minovincinine
• CAS: 7222-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BKMGDPNQILJWLI-PJBPFLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-epi-(+)-echitoveniline 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 20-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester 、 echitovenine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  19-epi-（+）-echitoveniline的结构和绝对立体化学：Alstonia venenata r.br.的叶子的一种新的吲哚生物碱。

  摘要：

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92058-7