2-(10-methoxycarbonyldecylthio)ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 90215-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-(10-methoxycarbonyldecylthio)ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(10-Methoxycarbonyldecylthio)ethyl 4-O-{4-O-[6-O-(α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranoside；methyl 11-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]undecanoate
• CAS: 90215-00-2
• 化学式: C₃₈H₆₈O₂₃S
• 分子量: 925.01
• InChiKey: GVGZHBWDMPBNNK-SYEQTLDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(10-methoxycarbonyldecylthio)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以73%的产率得到2-(10-methoxycarbonyldecylthio)ethyl 4-O-<4-O-(6-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由支链淀粉合成四糖[α-d-Glc-（1→6）-α-d-Glc-（1→4）-α-d-Glc-（1→ 4）-d-Glc]存在于人尿液中；新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85103-4

文献信息

• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Synthesis from pullulan of spacer-arm, lipid, and ethyl glycosides of a tetrasaccharide [α-d-Glc-(1→6)-α-d-Glc-(1→4)-α-d-Glc-(1→4)-d-Glc] found in human urine; preparation of neoglycoproteins
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Anne-Sofie Carlström

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85103-4

  日期：1984.4

  2-bromoethanol and boron trifluoride etherate in dichloromethane, gave the 2-bromoethyl glycoside. The reactions of the glycoside with methyl 3-mercaptopropionate, methyl 11-mercaptoundecanoate, and octadecanethiol are described, and also its hydrogenolysis to give an ethyl glycoside. The mercaptopropionate-derived, spacer-arm glycoside has been coupled to bovine serum albumin and keyhole limpet haemocyanin

  摘要支链淀粉的酶水解，然后进行乙酰化和色谱分离，得到乙酰化的α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Glc p-（1→ 4）-d-Glc p，其与2-溴乙醇和三氟化硼在二氯甲烷中的醚化产物，得到2-溴乙基糖苷。描述了糖苷与3-巯基丙酸甲酯，11-巯基癸酸甲酯和十八烷硫醇的反应，还对其进行氢解得到乙基糖苷。巯基丙酸酯衍生的间隔臂糖苷已与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联。