Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-<(1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl>-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 138750-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-<(1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl>-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-((1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl)-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• CAS: 138750-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: ATWBWRDQFDBXEI-VTXOFQDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-<(1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl>-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-<(1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  己烯吡喃糖苷烯丙基醚的克莱森重排：α-支链二羰基糖的新方法

  摘要：

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80006-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-<(1S)-1-methyl-3-hydroxypropyl>-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  己烯吡喃糖苷烯丙基醚的克莱森重排：α-支链二羰基糖的新方法

  摘要：

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80006-9