methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside | 1154463-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1154463-31-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: ZNUPTZGAIGECCI-ZGLCYIBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-α-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) and fluorous propylsulfonylethoxycarbonyl (FPsc) as hydroxy-protecting groups in carbohydrate chemistry

  摘要：

  The methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) group is presented as a non-lipophilic, base-labile, participating protecting group for carbohydrate alcohols. It can be introduced using Msc-Cl and pyridine and is readily cleaved via beta-elimination under mild basic conditions. Its fluorous counterpart, the perfluorooctyl propyl-sulfonylethoxycarbonyl (FPsc) group, is used in a 'light fluorous' trisaccharide synthesis sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.146

文献信息

• The 2,2-Dimethyl-2-(<i>ortho</i>-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) Group: A Novel Protecting Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03025

  日期：2019.10.4

  2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group was introduced to synthetic carbohydrate chemistry as a protecting group (PG) for the first time. Benefiting from a unique chemical structure and novel deprotection conditions, the DMNPA group can be cleaved rapidly and mutually orthogonal to other PGs. Orchestrated application of the DMNPA group with other PGs led to the highly efficient synthesis

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。