methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 88988-41-4

• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)a-Glc1Me3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88988-41-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: SWVBBYOXGRDAEU-LLTBXRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Selective α-d-glucosylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α- and β-d-glucopyranosides with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl bromide under catalysis by halide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90437-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076

文献信息

• Stereoselective α-glycosidation using FeCl3 as a Lewis acid catalyst
  作者：Swapan K. Chatterjee、Peter Nuhn

  DOI：10.1039/a804533j

  日期：——

  A simplified procedure for the stereoselective α-glycosidation of peracetylated sugars, carrying a participating group at C2, with aliphatic alcohols in the presence of FeCl3 as a Lewis acid is described.

  描述了一种简化的程序，针对在C2位携带参与基团的全乙酰化糖与脂肪醇在存在氯化铁（FeCl3）作为路易斯酸的情况下进行立体选择性α-糖苷化。
• The effect of high pressure on the stereospecificity of the glycosylation reaction
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Zinaida G. Makarova、Andrej Ya. Ott

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80133-7

  日期：1987.7

  a pressure of 1.4 GPa and room temperature, the glycosylation of trityl ethers by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of sugars, and the polycondensation of the proper monomers in dichloromethane, proceed with absolute stereospecificity, giving rise to a 1,2-trans-glycosidic linkage, although, at the ambient pressure, the reactions studied reveal a rather low stereospecificity. The effect of high pressure

  在1.4 GPa的压力和室温下，糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对三苯甲基醚的糖基化作用以及适当单体在二氯甲烷中的缩聚反应具有绝对立体定向性，从而产生1,2-反式糖苷键，尽管在环境压力下，所研究的反应显示出较低的立体特异性。高压对糖苷键形成的立体特异性的影响被解释为是由于随着压力的增加，单环糖基阳离子和双环酰基氧鎓阳离子之间的平衡向后者转移。
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Radomski, Jan、Stepinski, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• The effect of high pressure on glycosylation under Helferich conditions
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Nelly M. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Zinaida G. Makarova

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80293-8

  日期：1987.9