[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate | 1206487-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 1206487-75-3
• 化学式: C₈₄H₁₂₀O₁₅S
• 分子量: 1401.93
• InChiKey: LRDRSDRXJWTOGU-HTUOJIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建树脂糖苷大环结构的分子内糖基化方法

  摘要：

  通过 MeOTf 促进的十二烷基硫代糖基供体的分子内糖基化有效地构建了树脂糖苷的含寡糖大环内酯。该方法成功实现了三色苷A关键双糖中间体的合成和三色苷F的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218272
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  构建树脂糖苷大环结构的分子内糖基化方法

  摘要：

  通过 MeOTf 促进的十二烷基硫代糖基供体的分子内糖基化有效地构建了树脂糖苷的含寡糖大环内酯。该方法成功实现了三色苷A关键双糖中间体的合成和三色苷F的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218272