1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 1240486-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-acetyloxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 1240486-95-6
• 化学式: C₇₉H₁₀₆O₁₇Si
• 分子量: 1355.79
• InChiKey: PPTUROSDSHYWIW-QFARZLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.37
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2-O-acetyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r