(2',3'-O-isopropylidenetiazofurin-5'-yl)difluoromethylenediphosphonate | 192138-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2',3'-O-isopropylidenetiazofurin-5'-yl)difluoromethylenediphosphonate
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-tiazofurin-5'-yl-difluoromethylenebis(phosphononic acid)
• CAS: 192138-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₈F₂N₂O₁₀P₂S
• 分子量: 494.304
• InChiKey: XHBPURBAOXJRJZ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  187.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 (2',3'-O-isopropylidenetiazofurin-5'-yl)difluoromethylenediphosphonate 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以35.5%的产率得到P1-(2',3'-O-isopropylideneadenosin-5'-yl)-P2-(2',3'-O-isopropylidenetiazofurin-5'-yl)difluoromethylenebis(phosphonate) bistriethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Tetraphosphonate bicyclic trisanhydrides

  摘要：

  用于合成具有生物活性化合物中间体的新型双环三酐的合成过程，以及可以从这些中间体合成的化合物。

  公开号：

  EP1469003A3
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,3-O-(1-甲基乙亚基)-beta-D-呋喃核糖基]-4-噻唑甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2',3'-O-isopropylidenetiazofurin-5'-yl)difluoromethylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在腺苷的C-2'处被氟取代的噻唑-4-羧酰胺-腺嘌呤二氟亚甲基二膦酸酯的合成。

  摘要：

  已经合成了噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）的类似物3，其中焦磷酸桥的β-氧原子被二氟亚甲基取代。同样，已经合成了含有2'-脱氧-2'-氟腺苷的TAD类似物（4）及其二氟亚甲基二膦酸盐同类物（5）。腺苷5'-二氟亚甲基二膦酸酯（8）是由5'-O-甲苯磺酰基腺苷（6）和三（四正丁基铵）二氟亚甲基二膦酸酯（7）通过改进的Poulter方法制备的。通过用原甲酸三乙酯处理将化合物8转化为2'，3'-环状碳酸酯9。用2'，3'处理9 在DCC存在下，在吡啶中的-O-异亚丙基亚氮杂呋喃（10）得到二核苷酸11和异亚丙基保护的二腺苷四膦酸酯12的混合物。将11脱保护后，所需的β-二氟亚甲基TAD（3）通过HPLC分离为次要化合物。产品。获得了Ap4A的类似物二腺苷四膦酸腺苷12作为主要成分。或者，将2'，3'-O-异丙基亚氮杂呋喃酯（10）甲苯磺酸化，并通过与7偶合，将产物13进一步转化为相应的二

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84063-c