methyl-amidophosphoric acid diisopropyl ester | 6415-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-amidophosphoric acid diisopropyl ester
• 英文别名: Methyl-amidophosphorsaeure-diisopropylester；Phosphorsaeure-diisopropylester-methylamid；O,O-Diisopropyl-N-methyl-phosphoramid；Di-isopropoxy-N-methylphosphoramidat；Diisopropyl-M-methyl-phosphoramidat；N-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethanamine
• CAS: 6415-19-6
• 化学式: C₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 195.199
• InChiKey: NZNWZPQFAFDYRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-amidophosphoric acid diisopropyl ester 反应 72.0h， 生成 diisopropyl N-[(chloromethyl)dimethylsilyl]-N-methylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of silicon-containing N-methyland N-benzoylamides of diisopropylphosphoric acid

  摘要：

  Diisopropyl N-benzoyl-N-(trimethylsilyl)phosphoramidate reacts with ClCH2SiMe2Cl under mild conditions to form diisopropyl N-benzoyl-N-[(chlorodimethylsilyl)methyl]phosphoramidate (III). Diisopropyl N-methyl-N-(trimethylsilyl)phosphoramidate with ClCH2SiMe2Cl affords an N-transsilylation product which does not rearrange into diisopropyl N-[(chlorodimethylsilyl)methyl]-N-methylphosphoramidate (XV) even under severe conditions (4 h, 130 degrees C). Compound XV was prepared by the reaction of diisopropyl phosphorochloridate with N-[(methoxydimethylsilyl)methyl]-N-methylamine followed by treatment of diisopropyl N-[(methoxydimethylsilyl)methyl]-N-methylphosphoramidate with boron trichloride. Analysis of experimental and calculated Si-2 chemical shifts points to a five-coordinate silicon atom in compound III and a fourcoordinate silicon atom in compound XV. According to B3LYP calculations with due regard to solvent effects, compound III is an isomer with a C=O -> Si bond. By variation of substituents at silicon, phosphorus, and carbonyl carbon atoms, chelate structures with either C=O -> Si or P=O -> Si dative bonds can be obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070363207070079
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(Diisopropoxy-phosphoryl)-methyl-amino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-amidophosphoric acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备d'酸氨基烷基膦酸酰胺'd'ω-卤代烷基胺磷酸基。

  摘要：

  氨基烷基膦酸是通过氮-磷（PN）键形成的氨基保护基来制备的。β或γ-溴代烷基胺用氯磷酸盐进行磷酸化，然后使所得卤代烷基膦酰胺化物与亚磷酸三乙酯反应（Arbuzov反应），得到可以用各种试剂烷基化的氨基磷酸酯-膦酸酯中间体。可以通过用氯化氢水溶液处理来除去磷酰基残基。描述了对氨基膦酸的分离的改进。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85028-0

文献信息

• Maarsen et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 713,716
  作者：Maarsen et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOLODYAZHNYJ O. I.; YAKOVLEV V. N.; KUXAR V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 11, 2458-2467
  作者：KOLODYAZHNYJ O. I.、 YAKOVLEV V. N.、 KUXAR V. P.

  DOI：——

  日期：——
• BRIGOT D.; COLLIGNON N.; SAVIGNAC PH., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1345-1355
  作者：BRIGOT D.、 COLLIGNON N.、 SAVIGNAC PH.

  DOI：——

  日期：——