6-O-benzyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-Lev-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosuronate | 1190921-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-Lev-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosuronate
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 1190921-25-5
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₁₃
• 分子量: 803.863
• InChiKey: DLEVLQQADSXASX-VCKQXODHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idopyranosiduronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到6-O-benzyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-Lev-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosuronate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m

文献信息

• Scalable Synthesis of <scp>l</scp>-Iduronic Acid Derivatives via Stereocontrolled Cyanohydrin Reaction for Synthesis of Heparin-Related Disaccharides
  作者：Steen Uldall Hansen、Marek Baráth、Bader A. B. Salameh、Robin G. Pritchard、William T. Stimpson、John M. Gardiner、Gordon C. Jayson

  DOI：10.1021/ol901723m

  日期：2009.10.15

  l-Ido cyanohydrin 3 was prepared from diacetone-d-glucose in four steps and 76% overall yield and 90% de via cyanohydrin reaction of aldehyde 2. This process can be scaled to provide >1 mol of pure l-ido cyanohydrin 3. Cyanohydrin 3 was elaborated to 1,2-isopropylidine-protected l-ido nitrile (8), iduronic amide 9, and known carboxy ester 10. Coupling of 8 and 9 with glucosamine donors leads to new

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。