[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-chloro-6-(4-methylphenyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1055900-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-chloro-6-(4-methylphenyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1055900-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₇
• 分子量: 460.871
• InChiKey: WSVYAUYEDDQLKH-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyl-2'-deoxyuridine 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-chloro-6-(4-methylphenyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用池消毒剂对 Alk-3-yn-1-ones 进行室温亲电 5-endo-digChlorocyclization：合成 3-Chlorofurans 和 5-Chlorofuropyrimidine 核苷

  摘要：

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800397