methyl (3R,7aS,11S,11aS)-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-11-propionate | 1559756-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: methyl (3R,7aS,11S,11aS)-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-11-propionate
• 英文别名: methyl 3-[(3R,7aS,11S,11aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinolin-11-yl]propanoate
• CAS: 1559756-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: PTBISHULRFSMDE-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Cyclohexanedipropanoic acid, 2-oxo-, dimethyl ester 、 D-苯甘氨醇 在 异丁酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到methyl (3R,7aR,11R,11aR)-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-11-propionate
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894

文献信息

• Enantio- and Diastereoconvergent Cyclocondensation Reactions: Synthesis of Enantiopure<i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Elena Ghirardi、Laura Navío、Rosa Griera、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201302894

  日期：2013.11.18

  by the cyclocondensation of (R)‐phenylglycinol or (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol with stereoisomeric mixtures (racemates, meso forms, diastereoisomers) of cyclohexanone‐based δ‐keto‐acid and δ‐keto‐diacid derivatives in enantio‐ and diastereoconvergent processes that involve dynamic kinetic resolution and/or desymmetrization of enantiotopic groups. A detailed analysis of the stereochemical outcome of this

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。