Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat | 50523-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat
• 英文别名: diethyl [(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl] phosphate
• CAS: 50523-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: SABAETOCWFBGHG-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 苯基丙酮 生成 Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat 、 Diethyl-cis-α-methylstyrylphosphat
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与三有机锡的光刺激反应。S RN 1乙烯基机制的证据

  摘要：

  酮转化为乙烯基二乙基磷酸酯（VinDEP），在光刺激下与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液氨中反应，通过乙烯基S RN 1机理提供乙烯基锡烷。因此，（1-苯基乙烯基）DEP（3），（3,4-二氢-1-萘基）DEP（7），（3,4-二氢-2-萘基）DEP（9），（E）-（1 ，2-二苯基乙烯基）DEP（12），（E / Z）-（1-甲基-2-苯基乙烯基）DEP（14）和（E）-（1-苯基-2-甲基乙烯基）DEP（16）与1反应和2在光刺激下，可产生相应的替代产品，收率高达优良（45-89％）。另一方面，在类似条件下，（1-环己烯基）DEP（5）或（1-苄基乙烯基）DEP（18）与1或2之间没有反应。这些反应似乎强烈依赖于磷酸乙烯基酯的结构特征，因为只有共轭的磷酸乙烯基酯才提供取代产物。这些取代反应是完全区域选择性的和立体收敛的。这似乎是乙烯基S RN 1工艺的第一个例子，该工艺涉及有机锡阴离子作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo049762t

文献信息

• DING, YJ-XIANG;YUAN, CHENG-YE, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 8, 785-790
  作者：DING, YJ-XIANG、YUAN, CHENG-YE

  DOI：——

  日期：——