O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate | 857895-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 857895-88-6
• 化学式: C₄₁H₄₃Cl₃N₄O₁₃
• 分子量: 906.17
• InChiKey: MHCFVNOVRLLMAP-WWUUARGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate 、 isopropyl O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有结合 FGF 和 FGFR 的结构基序的类肝素六糖的合成和生物学评价

  摘要：

  基于晶体学数据设计了一种肝素样六糖结构 (2)，其中包含与酸性成纤维细胞生长因子 (FGF-1) 及其受体 (FGFR) 相互作用的两个三糖序列。这种六糖已通过完全立体选择性的模块化方法有效合成，并通过确定其刺激 FGF-1 诱导的有丝分裂活性的能力进行生物学评估。发现该分子没有显示出明显的 FGF-1 激活作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400799
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-4-benzyloxy-6-(hexyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 (HF)_n*pyridine 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O-[methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-idopyranosyluronate] trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  具有结合 FGF 和 FGFR 的结构基序的类肝素六糖的合成和生物学评价

  摘要：

  基于晶体学数据设计了一种肝素样六糖结构 (2)，其中包含与酸性成纤维细胞生长因子 (FGF-1) 及其受体 (FGFR) 相互作用的两个三糖序列。这种六糖已通过完全立体选择性的模块化方法有效合成，并通过确定其刺激 FGF-1 诱导的有丝分裂活性的能力进行生物学评估。发现该分子没有显示出明显的 FGF-1 激活作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400799