(5S,7R,8S)-2-[1-(3-(tert-butoxycarbonylamino))propenyl]-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine | 1114265-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: (5S,7R,8S)-2-[1-(3-(tert-butoxycarbonylamino))propenyl]-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(5S,7R,8S)-7-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-enyl]-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidin-8-yl]oxy]acetate
• CAS: 1114265-56-3
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 481.546
• InChiKey: NIRAZQNAVFEEIH-BWRICDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[3-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(E)- 、 (5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到(5S,7R,8S)-2-[1-(3-(tert-butoxycarbonylamino))propenyl]-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷-嘧啶支架的有效功能化

  摘要：

  已经开发了有效的反应条件以通过吡喃糖苷环的区域选择性烷基化和在微波活化下在嘧啶环上的钯催化的交叉偶联反应来制备高度官能化的手性吡喃糖基-嘧啶。这种支架包含适用于选择性衍生化的三种不同功能，并且可以在拟肽设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.029

文献信息

• Efficient functionalizations of a pyranosido-pyrimidine scaffold
  作者：Issa Samb、Nadia Pellegrini-Moïse、Sandrine Lamandé-Langle、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.029

  日期：2009.1

  Efficient reaction conditions have been developed to prepare highly functionalized chiral pyranosido-pyrimidine by regioselective alkylation of the pyranoside ring and palladium-catalyzed cross-coupling reaction on the pyrimidine ring under microwave activation. Such scaffold contains three different functions suitable for selective derivatization and could find applications in the design of peptidomimetics

  已经开发了有效的反应条件以通过吡喃糖苷环的区域选择性烷基化和在微波活化下在嘧啶环上的钯催化的交叉偶联反应来制备高度官能化的手性吡喃糖基-嘧啶。这种支架包含适用于选择性衍生化的三种不同功能，并且可以在拟肽设计中找到应用。