1-octen-2-yl diphenyl phosphate | 87436-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-octen-2-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: oct-1-en-2-yl diphenyl phosphate
• CAS: 87436-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₅O₄P
• 分子量: 360.39
• InChiKey: RVRCPTPUOFTXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-octen-2-yl diphenyl phosphate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-dimethylphenylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过（R 3 Si）3 MnMgMe与烯基和烯丙基化合物交叉偶联的新方法合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷

  摘要：

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84475-5
• 作为产物：
  描述：

  2-octanone lithium enolate 、 氯磷酸二苯酯 生成 1-octen-2-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过PhMe 2 Si-AlEt 2合成烯丙基硅烷和乙烯基硅烷

  摘要：

  烯丙基磷酸酯与标题有机铝试剂（PhMe 2 Si-AlEt 2）的反应可提供高收率的烯丙基硅烷。磷酸烯醇磷酸盐与PhMe 2 Si-Mtl（Mtl = AlEt 2或MgMe）的交叉偶联在Pd（0）催化剂存在下区域选择性和立体选择性地生成乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81831-6

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Addition of Diphenyl Phosphate to Alkynes: Isomerization of Kinetic Enol Phosphates to the Thermodynamically Favored Isomers
  作者：Phil Ho Lee、Sundae Kim、Aeri Park、Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/anie.201001799

  日期：2010.9.10

  Gold, gold, or …︁ gold? It depends on the (gold) catalyst whether the product of thermodynamic or kinetic control is formed in an unprecedented hydrophosphoryloxylation approach to enol phosphates (see scheme). A third catalyst, [(C6F5)3PAuOTf], was found to be exceedingly effective for the previously unknown isomerization of kinetic enol phosphates to the thermodynamically favored isomers. Tf=tri

  黄金，黄金还是…︁黄金？是否以空前的烯醇磷酸盐加氢磷酰氧基化方法形成热力学或动力学控制产物取决于（金）催化剂（参见方案）。发现第三种催化剂[（C 6 F 5）3 PAuOTf]对于动力学烯醇磷酸酯到热力学上有利的异构体的以前未知的异构化非常有效。Tf =三氟甲磺酰基；R ＝烷基，环己基，Ph。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。
• Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides
  作者：Yusuke Imazaki、Eiji Shirakawa、Ryota Ueno、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja307771d

  日期：2012.9.12

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.
• OKUDA, YASUHIRO;SATO, MITSUYOSHI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 19, 2015-2018
  作者：OKUDA, YASUHIRO、SATO, MITSUYOSHI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——