N,N,N',N'-tetramethyl hexyl phosphordiamidate | 91065-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl hexyl phosphordiamidate
• 英文别名: Phosphorsaeure-hexylester-bis-dimethylamid；N-[dimethylamino(hexoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 91065-43-9
• 化学式: C₁₀H₂₅N₂O₂P
• 分子量: 236.294
• InChiKey: BJUPFCOKMDEQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(二甲胺基)氯酸磷 、 正己醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl hexyl phosphordiamidate
  参考文献：
  名称：

  THE PHOSPHATE-PHOSPHONATE AND PHOSPHONATE-PHOSPHATE REARRANGEMENTS AND THEIR APPLICATIONS - 7[1]: USE OF t-BUTYL AS PROTECTING GROUP AND SYNTHESIS OF CHIRAL, NONRACEMIC α-HYDROXYPHOSPHONATES

  摘要：

  The regioselectivity of metallation of hexyl diisopropyl phosphate (1) depends oil the solvent, the temperature, and the base used. The best results are obtained with s-BuLi/TMEDA in hexane and diethyl ether at -78 degreesC, the CH2O group being deprotonated preferentially over the CHO group (3:1 versus 2.5:1). The intermediate phosphonyloxy-substituted alkyllithiums (+/-)-4 and (+/-)-5 rearrange to phosphonates (+/-)-6 and (+/-)-7, respectively. The isopropyl groups can be replaced by t-butyl groups to direct metallation exclusively to CH2O. Homochiral diamines in place of TMEDA give chiral, nonracemic alpha -hydroxyphosphonates.

  DOI：

  10.1080/10426500108040236