9-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one | 1228349-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 9-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one
• 英文别名: (1R,6R,7S)-9-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one
• CAS: 1228349-78-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CZQXIOSFDBMTMY-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 (-)-(1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one 、 9-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 3-(ω′-Alkenyl)- and 3-(ω′-Alkenyloxy)-Substituted 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones
  作者：Dominik Albrecht、Florian Vogt、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200902616

  日期：2010.4.12

  37 % overall yield from 3‐diazopiperidin‐2‐one (15) by an α,α‐chloroselenylation reaction at the 3‐position followed by nucleophilic displacement of a chloride ion with an ω‐alkenolate and oxidative elimination of selenoxide. Upon irradiation at λ=254 nm, the precursor compounds underwent a clean intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction. Substrates 2 and 5, tethered by a two‐atom chain, exclusively

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐