5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-10-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate | 1002328-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-10-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate
• CAS: 1002328-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉
• 分子量: 448.43
• InChiKey: DEMLIWUTZVXAMZ-PPHKJLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-10-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-10-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v

文献信息

• Synthetic and Biosynthetic Studies on FR900482 and Mitomycin C:  An Efficient and Stereoselective Hydroxymethylation of an Advanced Benzazocane Intermediate
  作者：Hidenori Namiki、Stephen Chamberland、Daniel A. Gubler、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701960v

  日期：2007.12.1

  We report a simple, efficient, and stereoselective Mukaiyama aldol approach to install the key hydroxymethyl moiety into the benzazocane framework of FR900482. Synthetic investigations revealed that the reaction is highly dependent upon the electronics of the aromatic ring. This approach enabled the economical introduction of a [13C] label to study the biosynthesis of these structurally and biogenetically

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。