2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 339316-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 339316-81-3
• 化学式: C₄₆H₇₀Cl₆N₂O₁₀
• 分子量: 1023.79
• InChiKey: AEZKMEXRKUGCLQ-YJGYOZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.49
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-β-D-glucopyranoside 、 2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到benzyl 2-deoxy-6-O-{2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl}-3,4-di-O-benzyl-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有不同的3-O取代的单磷酰脂质A类似物：合成和有效的佐剂活性。

  摘要：

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-deoxy-4,6-di-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  具有不同的3-O取代的单磷酰脂质A类似物：合成和有效的佐剂活性。

  摘要：

  结构确定的免疫刺激佐剂在新一代疫苗的开发中起重要作用。这里描述了在还原糖的3-O-位具有不同取代的三种单磷酰基脂质A类似物（1-3）的合成及其有效的免疫刺激佐剂活性。合成涉及糖基化受体苄基3，4-二-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（16）和苄基3-O-的制备。烯丙基-4-O-苄基-2-脱氧-2-[（R）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基]-β-D-glu复制糖苷（17）。供体4,6-二-O-亚苄基-2-脱氧-2-（2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-gl核糖基三氯乙酰亚氨酸酯（21）与受体16和17之间的糖基化反应提供所需的beta-（1-> 6）-连接的二糖22和23。4，6-二-O-亚苄基的选择性还原性开环，在4'-羟基上安装磷酸基团，以及最终的整体脱苄基作用产生了设计的单磷酰基脂质A类似物1-3。在全合成脂质体疫苗系统的离

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.012