ethyl (1S,12S,13R,14R,18S)-20-benzyl-13,14-dihydroxy-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaene-17-carboxylate | 1001092-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: ethyl (1S,12S,13R,14R,18S)-20-benzyl-13,14-dihydroxy-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 1001092-69-8
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: PKJDEDFQDDXNAG-CMYNJPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,12S,13R,14R,18S)-20-benzyl-13,14-dihydroxy-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaene-17-carboxylate 在 敌草腈 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(6S,13S)-6,7,12,13-tetrahydro-14-(phenylmethyl)-6,13-imino-5H-pyrido[3',4':5,6]cyclooct[1,2-b]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的大红花草的全合成

  摘要：

  一个完整的帐户18脱甲基-19-羟基的总合成的Ñ一个-demethyl- Ñ b -methylsuaveoline（1）中，分配给macrocaffrine从分离结构萝芙木caffra，呈现。涉及的关键步骤是恶唑-烯烃10的分子内环加成反应和随后的脱水反应，产生了五环吡啶衍生物14。合成1的光谱数据和比旋光度与天然样品报道的光谱数据和比旋光度不同，因此该R. caffra生物碱的结构尚未确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,12S,13R,14S,18S)-20-benzyl-13,14-dihydroxy-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaene-17-carboxylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到ethyl (1S,12S,13R,14R,18S)-20-benzyl-13,14-dihydroxy-3,15,20-triazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8,16-pentaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟定结构的大红花草的全合成

  摘要：

  一个完整的帐户18脱甲基-19-羟基的总合成的Ñ一个-demethyl- Ñ b -methylsuaveoline（1）中，分配给macrocaffrine从分离结构萝芙木caffra，呈现。涉及的关键步骤是恶唑-烯烃10的分子内环加成反应和随后的脱水反应，产生了五环吡啶衍生物14。合成1的光谱数据和比旋光度与天然样品报道的光谱数据和比旋光度不同，因此该R. caffra生物碱的结构尚未确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.005