2',3',5'-tri-O-acetyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose | 30747-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzo[d]imidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(benzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30747-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: ZZKDUPYEALVNAN-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  C−F···H−C 核糖核酸中的氢键

  摘要：

  我们报告了 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose 7 和 1'-deoxy-1'-phenyl-beta-D-ribofuranose 2 的合成。 使用这两种核糖核苷类似物我们手头有一组九种不同的 RNA 构建块，它们与天然碱基是等排的。现在可以研究它们的双重稳定力。这些力是氢键、碱基堆积和溶剂化。所有构建块的亚磷酰胺都被整合到 12 聚体 RNA 中，并通过 UV 和 CD 光谱研究了所得的 RNA 双链体。我们发现一些 RNA 类似物是通用碱基。具有最低不稳定和最小天然碱基区分度的最佳通用碱基是 1 (B) 和 9 (E)。在紫外线测量的基础上，我们确定了熔点和热力学数据。我们能够证明天然碱基和 RNA 类似物之间没有氢键。根据热力学数据，我们计算了所有改性构件的基础堆积和溶剂化的贡献。12mer RNA 双链体中双修饰碱基对的计算和测量数据的比较表明，在

  DOI：

  10.1021/ja012116g
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑核苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108178

文献信息

• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol‐ <i>O</i> ‐methyltransferase (COMT): Adenine Replacements in Bisubstrate Inhibitors
  作者：Manuel Ellermann、Ralph Paulini、Roland Jakob‐Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Doris Roth、Andreas Ehler、W. Bernd Schweizer、Daniel Schlatter、Markus G. Rudolph、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003648

  日期：2011.5.27

  inhibitors in ternary complexes with COMT and Mg2+ confirm our predicted binding mode of the adenine replacements. The cocrystal structure of an inhibitor bearing no nucleobase can be regarded as an intermediate along the reaction coordinate of bisubstrate inhibitor binding to COMT. Our studies show that solvation varies with the type of adenine replacement, whereas among the adenine derivatives, the nitrogen

  L- Dopa是帕金森氏病的标准治疗药物，可被儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）灭活。COMT催化活化的甲基从S腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到其邻苯二酚底物，例如L-多巴，存在镁离子。对COMT SAM结合位点的分子识别特性仅进行了稀疏的研究。在这里，我们通过双底物抑制剂的腺嘌呤部分的结构改变来探索该位点。由于该核碱基在生物系统中的丰富性和重要性，对腺嘌呤的分子识别特别受关注。新型的腺嘌呤替代双底物抑制剂是通过基于结构的设计开发的，并使用了由Vorbrüggen及其同事引入的核苷化方案进行合成。用放射化学测定法测量腺嘌呤部分与COMT的关键相互作用。几种双底物抑制剂，最著名的是腺嘌呤替代品硫代吡啶，嘌呤，N对于低至6 n M的COMT ，甲基腺嘌呤和6甲基嘌呤显示出纳摩尔的IC 50值（中位抑制浓度）。与COMT和Mg 2+形成三元复合物的双底物抑制剂的一系列六个共晶体结构证实了我们预测的腺
• Microwave Induced Synthesis of Ribonucleosides on Solid Support
  作者：Mariola Andrzejewska、Jarosław Kamiński、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1081/ncn-120006532

  日期：2002.4.15
• RNA RECOGNITION BY FLUOR-AROMATIC SUBSTITUTED
  作者：A. Zivković、J. W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-200059755

  日期：2005.4.1

  RNA exhibits a higher structural diversity than DNA and is an important molecule in the biology of life. It shows a number of secondary structures such as duplexes, hairpin loops, bulges, internal loops, etc. However, in natural RNA, bases are limited to the four Predominant structures Q, C, A, and G and so the number of compounds that can be used for investigation of parameters of base stacking, base pairing, and hydrogen bond is limited. We synthesized different fluoromodifications of RNA building blocks: 1'-deoxy- 1'-phenyl-beta-D-ribofuranose (B), 1'-deoxy- 1'-(4-fluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (4 FB), 1'-deoxy- 1'-(2,4-difluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4 DFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,5-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (2,4,5 TFB), 1'-deoxy-1'-(2,4,6-trifluorophenyl)-beta-D-ribofuranose, 1'-deoxy- 1'-(pentafluorophenyl)-beta-D-ribofuranose (PFB), 1'-deoxy-1'-(benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (BI), 1'-deoxy-1'-(4-fluoro- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 FBI), 1'-deoxy-1'-(6-fluoro-1H-benzimidazol-1-y1)-beta-D-ribofuranose(6FBI), 1'-deoxy-1'-(4,6-difluoro-IH-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose(4,6 DFBI), 1'-deoxy-1'-(4-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (4 TFM), 1'-deoxy-1'-(5-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (5 TFM), and 1'-deoxy-1'-(6-trifluoromethyl- 1H-benzimidazol-1-yl)-beta-D-ribofuranose (6 TFM). These amidites were incorporated and tested in a defined A, U-rich RNA sequence (12-mer, 5'-CUU UUC XUU CUU-3' paired with 3'-GAA AAG YAA GAA-5'). Ono one position was modified, marked as X and Y, respectively. UV melting profiles of those oligonucleotides were measured.