7-(triethylsilyl)-4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-baccatin III | 925211-26-3

• 英文名称: 7-(triethylsilyl)-4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-baccatin III
• CAS: 925211-26-3
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₁Si
• 分子量: 703.875
• InChiKey: WHXLTBRGUWTBQP-ZYTZGTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(triethylsilyl)-4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-baccatin III 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-(p-fluorophenyl)-4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604
• 作为产物：
  描述：

  4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-10-deacetylbaccatin III 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 7-(triethylsilyl)-4-deacetyl-4-(d3-acetyl)-baccatin III
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604