31-monokis-(S)-MTPA ester of brevisin | 1233485-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 31-monokis-(S)-MTPA ester of brevisin
• 英文别名: 31-monokis-(S)-MTPA-brevisin；[(1S,3R,5S,6R,8S,11R,13R,15S)-13-[[(1R,3S,4S,5S,6S,8R,10S,12R,13S)-6-[(3E,5E)-4,5-dimethyl-7-oxohepta-3,5-dienyl]-4,13-dihydroxy-1,5,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]methyl]-15-hydroxy-6,8-dimethyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-5-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1233485-74-9
• 化学式: C₄₉H₆₉F₃O₁₃
• 分子量: 923.074
• InChiKey: ZWKBVNAKNRHACH-CIROMBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  brevisin 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到31-monokis-(S)-MTPA ester of brevisin
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 和 Brevisin 的绝对构型：确认一种通用生物合成工艺，用于短卡列尼亚聚醚

  摘要：

  brevisin 的发现是第一个“间断”多环醚的例子，从鞭毛藻Karenia brevis 中获得，提出了一些关于环化过程机制的重要问题。因此，我们使用改良的 Mosher 酯化方法建立了 brevisin 及其相关代谢物 brevisamide 的绝对构型。对于 brevisin，对 31-monokis- 和 10,31-bis-MTPA 酯进行了分析。结果表明，这两种代谢物，与来自短短鞭毛虫的其他聚醚一样，都是由所有环氧化物具有均匀 ( S , S ) 构型的聚环氧化物前体产生的，并为甲藻聚醚形成的通用立体化学模型提供进一步支持。

  DOI：

  10.1021/np100159j