(2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 873326-67-1

• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R,4R)-3-(2-acetyloxyethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 873326-67-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉S
• 分子量: 519.573
• InChiKey: AIFHAQHVCYTKGS-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 126.5h， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t